AIエージェントで止まった社長へ——つまずきと直し方の目次（180本）

このページは、AIエージェントを使い始めた社長がつまずきやすい場面を、180本の記事にまとめた目次です。どの記事も、僕が約1年半のあいだにAIを実際に使ってつまずいた記録をもとに、1本につき場面を1つだけ書いています。

下の6つの段階から、いまの自分に近い場面を選んで読んでください。迷ったときは、最初の段階の1本目から順に読むと、前の記事の続きとして読めます。各記事の最後には、同じ段階の「次に読む1本」を置いています。

1. AIの道具を入れて、使い始めるとき

インストールで止まった、思い込みで止まった、英語の画面で止まった、アップデートで動かなくなった。最初の壁を越えるための記事です。（26本）

1. 資料を全部読む時間がない社長へ。AIに資料を入れて質問で当たりを付ける
2. AIエージェントのインストールで挫折した社長へ——もう一度始めるための準備
3. AIで作ったページが公開できない・崩れる時に、まず確かめる2つのこと
4. 「Macでないと使えない」で止まっていませんか——思い込みを確かめる手順
5. SNS連携がうまくいかない時は、ブラウザのログインの残りを疑う
6. 日本語になっていない海外ツールは、画面を訳す前に開発元へ頼んでみる
7. ChatGPTが遅くて諦めかけた人へ——遅さを理由に離れなかった僕の話
8. AIが次々変わって選べない時は、軸になる土台を1つ決める
9. 翻訳が「英語から英語」になる時は、元の言語の設定を確かめる
10. AIのプランを切り替えたら会話もファイルも消えた——切り替える前の控えの取り方
11. 取り込んだのにObsidianで読めない——ファイルの形式とリネームのつまずき方
12. ネットのAIが話を覚えきれない時は、パソコンの中のファイルを読ませる
13. AIの道具の導入で止まる人へ——使い方は覚えず、動画どおりに進める
14. 英語だらけの管理画面で詰まったら、画面をAIに貼って聞きながら進める
15. AIの作業が遅い時は、パソコンで開いている物を閉じたら2〜3倍速くなった
16. アップデートの後にAIの道具が動かない——入れ直しで元に戻す手順
17. 英語しかない業務ツールも、AIに日本語で頼めば設定できるようになった
18. 名刺の読み取りが日本語に弱かったので、AIと小さな道具を3時間で作った
19. 英語の動画は、字幕と文字起こしで読んでAIに渡し、日本向けの投稿の種にする
20. 評判のよいAIの道具で最初につまずいたら、別の道具から入って戻ってくる
21. ChatGPT止まりの経営者には、いきなり上級の道具を渡さない。段を1つずつ上がる
22. 手書きの売上明細は、写真をAIに読ませて、3か月分の表にまとめさせた
23. APIは「システム同士の秘密のトンネル」。二重入力をなくす道具の選び方
24. コードが分からなくても、AIにHTML1枚のページを作らせて貼れば動く
25. 紙の小冊子をスマホで撮ってAIに渡したら、30分でRPGができて公開できた
26. まったくの素人の分野でも、2つのAIに交互に教わると、2〜3時間で形になる

2. AIへの頼み方・聞き方で迷うとき

指示が弱い、答えが行き止まりになる、一発で任せると崩れる、文章がよそよそしい。頼み方を組み立て直すための記事です。（39本）

1. 打合せを重ねる前に、AIで作った見本を先に見せる営業に変えた
2. AIへの一言の指示で出来が弱いとき、指示文そのものをAIに考えさせるやり方
3. AIの答えが行き止まりの時は「他に方法はないか」と聞き直すコツ
4. 話した内容は、文字にすればAIが投稿の材料に変えてくれる
5. 口コミに返信できていないお店へ。返信の文はAIに下書きさせる
6. 社長が出演しなくていい。説明の動画はスライドとAIの声で作る
7. AIに「ここだけ直して」が効かない時は、手で直せる形で出させる
8. ホワイトボードの写真2枚で、AIに案件の管理表を作ってもらった
9. AIの文章がよそよそしい時は、自分の書いた物を読ませて自分の口調にする
10. 作業型のAIに丸投げして失敗しないために、別のAIで中身を揉んでから渡す方法
11. 接続の設定ファイルはAIに書かせる——エラーが出ても2〜3時間で繋がった
12. AIにブログを一発で投稿までさせると崩れる。書く・確かめる・出すを分ける手順
13. 長い会話でAIが最初の指示を外す時は、1会話1依頼にして要約で引き継ぐ
14. AIが作れない設定は、AIに手順を聞いて自分が画面を操作する
15. 面倒で先送りしている仕事は、AIに最初の一歩まで分けてもらう
16. 英語の資料を全部日本語に訳そうとして5時間はまった。AIに任せる形の変え方
17. 自動化の仕組みが難しい時は、日本語の設計図をAIに作らせて貼る
18. AIの略語や造語が分からないときは、社長の言葉に合わせさせる決まりを作る
19. AIと作る物が完成しないのは順番の問題。ざっくり仕様書から始める進め方
20. AIに4回言っても実行されない時は、決めたその場で実行を積む運転にする
21. 「時間がかかる」とAIに言われた引っ越しが、強く指示したら1日で終わった
22. 日程調整のメールの往復は、AIに候補を3つ出させる形で試作できる
23. ホームページを頼むと時間がかかる会社へ。AIに基本情報を渡して下書きを作る
24. 打合せの5分前に思いついた案は、AIと話して企画書にしてから持っていく
25. 質問に答えていくだけで、診断クイズや申込フォームの下書きができる
26. ホームページの営業は、見本を10パターン作って試し、反応のよい物を正式に作る
27. ブログのURLを渡すだけで、X用とFacebook用の投稿の下書きができる
28. AIに読ませる資料は、質を選びすぎず、まず大量に入れてしまう
29. 「分かりやすく話して」と頼まれても、噛み砕きすぎると肝心な所まで届かない
30. 打合せの文字起こしを貼るだけで、説明用のスライド10枚の下書きができる
31. 稼ぎたい気持ちと元々の思いがずれた時は、AIとの長い対話で整理し直す
32. ブログの最初の一文が書けない日は、話した言葉をAIに編集させる
33. 丸ごとAIに書かせた文章は温度が違う。音声で語ってAIに編集させる
34. 情報発信をやりきれない社長は、30分を3回話すだけにする
35. ステップメールは、概要ではなく7通の全文をAIに頼む
36. 契約書の関係者が多いときは、その場で手書きできる図をAIに作らせる
37. AIで作れる人は「これがやりたい」がある人。業務の流れと用語を先に書き出す
38. ページはAIで一気に作るより、ブロックで作ると後で直しやすい
39. 書類が手作業の事業所は、業務の流れをAIに渡して、試作画面まで作る

3. AIの答えを、信じる前に確かめたいとき

AIの「できます」「できません」「全部合格」をそのまま信じて困った場面から、確かめ方を手順にした記事です。（30本）

1. 英語の口コミで「大丈夫」と言われても、公式サポートで確かめる手順
2. AIの検索で自社が「廃業した」と答えられていた。社長ができる備え
3. メールが送れない原因探しは、3つのAIに同時に聞いて1つずつ潰す
4. AIの「できます」と言い訳をうのみにしない――社長が確かめる4つの手順
5. AIは知らないことも答える。同じ質問を複数のAIに投げて多数決する
6. 写真から投稿文を作らせたら、食べ物以外でうまくいかなかった時の直し方
7. AIが「代わりにやります」と言ったら、その機能が相手にあるか先に確かめる
8. サービス名を決める前に、3つのAIに規約を点検させたら全員が反対した
9. AIが「ファイルにアクセスできません」と断り続けても、思い込みかもしれない
10. 書類の初稿はAIに、点検は別のAIに。指摘が多すぎる時は社長が省く
11. デザインに自信がない時は、3つのAIに同じ物を作らせて比べて選ぶ
12. AIに「できない」と言われても、もう一度試す――半年後と画面で確かめる手順
13. AIが言い張って譲らない時は、別のAIに調べ直させる――社長のための見極め方
14. AIが作った控えに、鍵がそのまま残っていた。気づいた日の点検と直し方
15. AIの作業が止まって見えた時は、実際の記録で確かめてから直す
16. AIの「たぶん」が事実にすり替わる――実測だけを事実と呼ぶ決まりの作り方
17. 公開まで自動にするなら、検査に合格した物だけ出す安全弁を付ける
18. 画面では保存できたのに中身が空だった――保存の後に読み戻して確かめる方法
19. 「できない」と結論していたことが、見る場所を変えたらできた話
20. AIに電話番を任せる前に、声と応答の速さを試しの電話で測る
21. AIの「全部合格」を信じる前に、別のAIに原本と突き合わせてもらう
22. 社内向けのサポートAIは、48問で試してから使う。間違えた所を直して全問正解
23. 取引先が「AIに確認しました」と答えを持ってきた時は、質問の仕方と複数の答えを見る
24. ホームページとSNSと地図の情報がずれていないか、AIに自動で見比べさせる
25. AIが自分の分身になるほど忖度が生まれる。第三者の目として別のAIに点検させる
26. AIを優秀だと思い込んでチェックを省いたら、同じ動画が重複して公開された
27. 他社のサービスを解約する前に、予約がどこから来ているかをAIに突き止めさせる
28. 経理の入力は、判断のルールを書き出して、AIに先に点検させ、人が確かめる
29. 英語の動画は、文字起こしを1か所に集めて調べる。正しさは人が確かめる
30. 1年前は嘘ばかりだったAIが、今は9割正しい。古い印象で判断しない

4. やったことを、残して引き継ぐとき

控えを取る、置き場を決める、書き置きを作る、相手ごとの記録を集める。昨日の作業が消えないようにするための記事です。（23本）

1. AIの手順どおりに触ったら壊れた時のために、触る前に控えを取る方法
2. 3つのAIが互いの資料を読めない時は、共通の置き場を1つ作る
3. AIが同じエラーを毎回踏むなら、正解の手順をAIに書き残させる方法
4. AIが昨日の解決を忘れて問題が再発する時は、共有の書き置きを作る
5. AIで作った原稿のどれが最新版か分からない——1つにまとめて置き場を決める
6. AIと作った企画が翌日見つからない——会話で終わらせず置き場に残すやり方
7. 自分がはまった設定の失敗は、同じ目に遭う人のために知識として残す
8. 出張の打合せは録音しておき、帰ったらAIにやることの一覧を作らせる
9. AIには時間の感覚がない。日をまたぐ仕事は、日付と経緯を渡して続けさせる
10. AIが作った管理表が二重になったら、正しい置き場を1つにして残りを消す
11. AIとの「言った言わない」をなくす——記録を引くのはAIの仕事と約束する
12. AIが設計の意味を知らずに作り替えて悪化する時は、理由を決定と一緒に残す
13. 関係者とのやりとりが散らばる時は、相手ごとの記録を1か所に集める
14. 現場の記録が残らない会社は、まずレコーダーを回すだけから始める
15. 記録の置き場が重くて検索できない時は、軽い文字のファイルに切り替える
16. 発散しがちな思考は、朝と夕の日誌でAIに優先順位へ引き戻してもらう
17. 打合せの動画をAIに見せて、文字つきの操作マニュアルを作る
18. 録音するだけで、顧客管理に記録が貼られる状態に近づける
19. 過去2年分の録音をAIに入れると、自分のことを知る相談相手になる
20. ブログ1本に3〜4時間かかる人は、顧客との会話の文字起こしから原稿を作る
21. AIを複数使うと「さっきの続き」が通じない。引き継ぎメモを共通の場所に置く
22. お客様ごとの連絡の漏れは、メールと予定を顧客ごとにまとめて防ぐ
23. 手作業を頑張りすぎる人は、喋りながらやった作業を文字にして手順書にする

5. 複数のAIや仕組みで、回していくとき

1つのAIに頼り切らない、役を分ける、2台目を用意する、人に渡せる形にする。続けて回すための土台の記事です。（33本）

1. 毎朝のコピー貼り付けは、AIとつなぎの道具で表に書かせる
2. 毎月のメールが毎日届いた――決まった処理をAIの即興に任せない仕組みの作り方
3. 自分にはできても人に渡せない——AIの使い方を仕組みに組み込む考え方
4. 直接つながらない2つの道具は、間に1つ挟めば連携できる
5. 作れるのが自分だけだと広がらない——仕事を分担できる形にする手順
6. AIに金額の書類を丸ごと作らせるのは、まだ早い——先に時短から始める
7. 1つのAIに役を兼ねさせると混ざる——書く役と見る役は道具ごとに分ける
8. 1つのAIに頼り切ると止まった日に仕事が止まる——代わりの道を用意する
9. AIが利用上限で止まる日のために、予備のAIと受け渡しの形を用意する
10. AIが速いほど人の受け渡しが詰まる——役割を振って調整を減らす
11. 設定画面ごとに手が止まる時は、AIを3つ並べて1つ倒れても回す
12. 議事録の自動取り込みは急がず、今動いている形で手で貼る運用から始める
13. AIのブラウザ操作が弾かれる時は、使える道具を見極めて手作業と組み合わせる
14. AIと話すほど案が増えて何も終わらない。朝のブリーフィングで回す
15. 自動投稿の道がつながらない日は、無理に出さず止める分岐を入れる
16. AIの利用枠の配り方を予測するのをやめた。測って使うほうが楽だった
17. パソコン1台に頼ると止まった時に全部止まる。2台目を用意して分けた話
18. AIに任せたパソコンが12時間止まっていたのに、誰も知らせなかった
19. 急ぎの仕事が長い仕事の後ろで待たされる時は、窓口を2つに分ける
20. AI同士が直接つながらない時は、社長が1行伝える橋渡しから始める
21. AIの利用枠が急に減った日は、作るAIと確かめるAIに役割を分ける
22. 寝ている間にAIが一晩で103回も働いた。枠が減りすぎた朝にやること
23. AIに同じ注意を4回する前に、間違いを自動で止める仕組みを入れる
24. 投稿づくりが担当者頼みで止まる前に。固定の指示文と写真だけの作業にする
25. 毎日の投稿を2か月続けたお店の、地図の検索順位が圏外から8位になった
26. 「朝起きたらAIが全部やってくれる」は幻想。今ある技術を1つずつ橋渡しする
27. 地図の口コミを中心に発信を広げると、AI検索で見つけてもらう備えにもなる
28. あちこちに届くメッセージを1か所にまとめたい時は、個人の口ではなく法人の窓口から
29. 道具のスライドが毎回変わって直せない時は、他の道具と組み合わせて仕上げる
30. 多機能な道具の説明は、機能ではなく、相手の困りごとと解決の物語で話す
31. 英語だけのチャットボットは、日本語で受けて英語の資料で答え、日本語で返す
32. AIが上限で止まっても、作業場所を共通にしておけば別のAIで続けられる
33. アイデアを形にするコストが下がった。次の勝負は「届ける力」

6. AIに任せる範囲を、決めていくとき

確認待ちで止まる、頼んでいない資料を作る、夜間の無人運転で失敗する。社長が線を引いて任せるための記事です。（29本）

1. AIにブラウザで広告の出稿設定をさせたら、うまくいかなかった話
2. 目先の作業で1時間が消える社長へ——やる順番をAIと決めてタイマーを置く
3. 毎日の記事に1時間かかっていた。AIが8割5分を書き、僕が直す形に変えた
4. 海外サービスのお試しで英語の自動電話が来た時の、落ち着いた対応
5. AIの暴走が心配なうちは、画面を見ながら使う——任せ方に段階を付ける
6. 商談でAIの実演をする日にAIが不調だった時の備えと切り抜け方
7. AIが確認の段階を何重にも作って止まる時は、1つに減らして先へ進める
8. AIが分析を理由に目標を勝手に下げかけた時は、決定権は社長にあると宣言する
9. AIが確認待ちで止まる社長へ——戻せる仕事は先に進めてもらう決め方
10. 配信がタイトル待ちで止まっていた。名前を付ける仕事はAIに任せきる
11. AIに夜中の無人運転を任せたら、失敗が多かった。重要な仕事は日中に回す
12. 昔の事情で生まれた決まりが、今も仕事にムラを作っていないか
13. まとめ役のAIが現場の作業まで始めると全体が止まる。会話と差配に絞らせた
14. 無人で動かしているAIが画面で質問して止まっていた時の、決め方
15. AIの間違いは許す、隠すのは許さない——信頼の線引きを言葉にする
16. AIに腹が立った時ほど、怒りの裏にある仕組みの穴を1つ書き出す
17. 守りの仕組みが仕事を止めている時は、効いていないものから外す
18. 身に覚えのない海外の請求が届いた日に、AIと一緒に片づける手順
19. AIが頼んでいない資料を勝手に作る時は、未指示の作業は保留と決める
20. 取引先に伝えた納期がAIの実測で何度も変わった——測ってから約束する
21. AIへの指示を細かく縛りすぎていた。「目的と止まる所」だけ書いたら速くなった
22. できた仕事は締め切りまで寝かせない。早く出すほど、早く直せる
23. AIで作業が自動化されるほど、できることが増えて仕事は増える。増えた分の置き場を先に決める
24. AIの導入は、現場の「この作業を減らしたい」から。押し付けの自動化は使われない
25. 単純作業は「消費の仕事」、自分がいらなくなる自動化は「投資の仕事」と分けて考える
26. 口コミ返信を考えるのが一番大変。AIの下書きを人が手直しして出す
27. 外注だと試作が重い企画は、AIに8〜9割やらせて、10日で回し始める
28. 頼まれ仕事を抱えきれない時は、1か所のタスクに集めてAIに優先順位を聞く
29. 細かい詰めが苦手でも、資料をAIに渡して任せれば補える