AIに頼むと途中で止まる社長へ——頼み方を指示書1枚の型にする6つの手順

短い仕事ならAIに頼めるのに、大きな仕事を頼むと途中で止まってしまう。そんな経験はありませんか。止まらなくても、頼んだ物とずれた物が出てくることもあります。しかも、うまくいった頼み方があっても、次の時にはまた一から考えている。この記事では、AIへの頼み方を指示書1枚の「型」にして、最後までやってもらう手順を書きます。うまくいった指示書は手順書にして、次から一言で頼めるようにします。

別のAIに「頼み方」を考えさせた日

2025年7月、僕はAIに良いページを作らせるのに苦労していました。そこで、別のAIに「良い頼み方」を考えさせてから、その頼み方を投げてみました。すると、見違える物が出てきたのです。同じ年の12月には、同じAIでも質問のセンスで答えが全然違う、と人に話しています。

この頃の僕は、頼み方の良し悪しが結果を大きく左右することには気づいていました。けれど、良い頼み方を毎回その場で考えていて、型にはなっていませんでした。

2026年の夏に、頼み方が変わった

頼み方の質が大きく変わったのは、2026年の夏です。

8月、AIが誰かの思い付きを確かめないまま「事実」として引き継ぐ癖を見つけました。英語の略語や、AIが勝手に作った言葉で報告されると、僕が読めないことも分かりました。そこで、正式な名前で書かせると決めました。

同じ8月、AIへの指示書に「失敗のパターン」まで先に書き切るやり方に切り替えました。「もしこうなったら、こうする」を、頼む側が先に書いておくのです。もう1つ変えたのは、指示書を細かくするのをやめたことです。目的と止まる線を書いて、やり方はAIに任せるようにしました。

仕事のやり方を、AIが読む「手順書」にするよう初めて指示したのも8月です。9月には、その手順書を別のAI2つに読ませたら、同じ答えが返ってきました。頼み方が、人やAIが変わっても通じる型になったと感じた瞬間でした。

8月の終わりには、開発の流れが「ざっくりした仕様書、小さな見本、図解」の順だと気づきました。それまでのいらだちの正体も分かりました。僕は順番を飛ばして頼んでいたのです。

指示書の7つの欄

型にした指示書は、次の7つの欄でできています。

• 1 目的: 終わった時、どうなっていればよいか（例: 新人が1人で月末の請求を出せる手順書がある）
• 2 材料: 読む物の場所（例: 第2の脳の手順のフォルダと、先月の請求の控え）
• 3 出来上がり: 形と置き場所（例: Wordで3枚。手順のフォルダに置く）
• 4 やってよいこと: AIが自分で決めてよい範囲（例: 章立てと言い回しは任せる）
• 5 止まる線: やってはいけないこと（例: 送らない・消さない・お金の数字を作らない）
• 6 失敗の先回り: もしこうなったら、こうする（例: 控えが無ければ、無い所に「確かめる所」と印を付けて先へ進む）
• 7 終わりの判定: 何を見たら終わりか（例: 手順書を新人役で読み、迷う所が無い）

社員に仕事を頼む時と、ほとんど同じです。違いは、AIは5と6を書かないと、自分で想像して埋めてしまうことです。途中で止まる・頼んでいない物まで作る、という困りごとの多くは、この2つの欄が空いている時に起きます。

40分で試す、6つの手順

ここからは、前に途中で止まった仕事を、指示書1枚で最後までやってもらう手順です。

1. 途中で止まった・ずれた仕事を1つ選ぶ

今までAIに頼んで、途中で止まった仕事か、ずれた物が出た仕事を1つだけ選びます。新しい仕事より、一度つまずいた仕事の方が、どこを書けば直るかが見えやすいからです。

2. 7つの欄を、紙に手で埋める

上の7つの欄を、まず紙に手で埋めます。5の止まる線と、6の失敗の先回りは空けずに書きます。書くのが大変なら、口で説明して録音し、AIに「この話を7つの欄の指示書にして」と頼む方法もあります。その場合も、5と6だけは最後に自分で確かめます。

3. AIに「分かりにくい所」を質問させる

指示書をAIに見せて、本番の前に次のように聞きます。

“`この指示書で分かりにくい所はある？ 質問だけして。“`

いきなり作らせず、質問だけさせるのがこつです。AIが迷う所は、そのまま指示書の穴です。

4. 質問に答えて指示書を直し、本番を頼む

返ってきた質問に答えながら、指示書を直します。直し終えたら、その指示書で本番を頼みます。

5. 終わりの判定を、自分で確かめる

AIが終わったと言っても、7の終わりの判定は自分で確かめます。手順書なら、新人のつもりで読んで、迷う所が無いかを見ます。

6. 指示書を手順書として保存し、一言の頼み方をメモする

うまくいった指示書は、第2の脳の手順のフォルダに、AIの手順書として保存します。次からは、次のような一言で頼めます。

“`手順のフォルダの「月末の請求の手順書」に従って、今月分をやって。“`

Claude Code などのAIエージェントには、手順書を「スキル」として登録して、自動で読ませる機能もあります。登録の仕方は、AIに「この手順書をスキルにして」と頼めば教えてくれます。

気をつけること

AIが途中で「どうしますか？」と止まる時は、6の失敗の先回りに、その場面を書き足します。「迷ったら、元のままにして先へ進み、最後にまとめて報告して」と書いておくと、止まりにくくなります。

AIが頼んでいない物まで作る時は、4のやってよいことと、5の止まる線を、短くはっきり書き直します。

知らない略語や言葉で報告してくる時は、「略語を使わず、正式な名前で」「自分が分かる言葉で」を指示書に入れます。僕が夏に決めたのも、これでした。

それから、一度で完璧な指示書を作ろうとしないことです。止まった所を書き足すたびに、指示書は育っていきます。

今から始める社長へ

AIへの頼み方は、センスの問題に見えるかもしれません。けれど、7つの欄に分けてしまえば、社員に仕事を頼む時とほとんど変わりません。違うのは、止まる線と失敗の先回りを、先に書いておくことだけです。

うまくいった頼み方は、その場で終わらせずに手順書にしておく。そうすれば、次は一言で頼めて、人やAIが変わっても同じように通じます。まずは、前に途中で止まった仕事を1つ選び、紙に7つの欄を埋めるところから始めてみてください。